Čo je to cineol?
1,8-Cineol (iným názvom aj eukalyptol, C10H18O), je hlavný monoterpén hlavne z éterických olejov z eukalyptu guľatoplodého (Eucalyptus globulus), rozmarínu lekárskeho (Rosmarinus officinalis, vavrínu pravého (Laurus nobilis), boldovníku voňavého (Peumus boldus), gáfrovníku lekárskeho (Cinnamomum camphora), kardamónu malabarského (Cardamomum malabari) a iných liečivých rastlín, ktoré rastú aj na Slovensku.
Oleje z listov eukalyptu (kde sa cineol vyskytuje v najväčšom množstve) obsahujú zložité zmesi prchavých organických zlúčenín, ktoré môžu zahŕňať uhľovodíky, alkoholy, aldehydy, ketóny, karboxylové kyseliny, étery a estery. Hlavnými zložkami sú terpenoidy, pričom monoterpenoidy (molekuly s 10 atómami uhlíka) obsahujú primárnu skupinu v oleji. Tieto monoterpenoidy možno klasifikovať ako acyklické (s otvoreným reťazcom), monocyklické (jeden kruh) a bicyklické (dva kruhy), ktorých hlavnou zložkou v eukalyptovom oleji je okysličený tricyklický monoterpén 1,3,3-trimetyl-2-oxa-bicyklo [2.2.2] oktán, bežne nazývaný 1,8-cineol. Okysličovanie má ako súčasť svojej štruktúry formu cyklického éterového kruhu. Obsah oleja v listoch sa môže pohybovať od stopovej hodnoty po približne 5% (hmotnosti, hmotnosti čerstvého listu). Obsah 1,8-cineolu v oleji sa líši od druhu k druhu a medzi jednotlivcami v rámci druhu, od 80 do 90% (hmotnostných) z celkového obsahu oleja. Okrem genetických faktorov môže byť obsah oleja ovplyvnený rôznymi podmienkami vrátane veku stromu, zrelosti listov, klimatických podmienok a času zberu.
Je to hlavná zložka (až 90+ %) éterického oleja destilovaného z listov väčšiny druhov eukalyptu a nachádza sa v listoch a éterickom oleji iných rastlín, ako sú bobok, šalvia, gáfor, vavrín a čajovník. Listy eukalyptu sú kľúčovou zložkou potravy koaly, ktorej pečeň sa zaoberá potenciálne toxickými terpénmi, ako je cineol.
Koaly v Austrálii metabolizujú 1,8-cineol iným spôsobom ako ľudia a tiež oveľa rýchlejšie. Ľudia používajú enzýmy, ako je cytochróm P450, na výrobu hlavne 2α-hydroxy-1,8-cineolu s trochou 3α-hydroxy-1,8-cineolu, zatiaľ čo v koale sa 1,8-cineol metabolizuje prevažne oxidáciou metylových skupín. V moči koaly bolo zistených niekoľko metabolitov; 9- a 7-hydroxycineol, kyselina 9- a 7-cinolová, kyselina 7-hydroxy-9-cinolová, kyselina 9-hydroxy-7-cinolová a kyselina 7,9-dicineolová, hlavne hydroxycinolové kyseliny. Potkany a králiky tiež používajú dosť odlišné cesty. Pre koaly a niektoré hlodavce je cineol bezpečný.
Prirodzene sa vyskytujúci monoterpén 1,3,3-trimetyl-2-oxabicyklo [2.2.2] oktán, bežne označovaný ako 1,8-cineol a hlavná zložka v listovom oleji mnohých eukalyptov, vykazuje biologickú aktivitu, je potenciálne antimikrobiálny a má na rastliny insekticídny a fungicídny účinok. Za posledné tri desaťročia vzrastal záujem o skúmanie biologickej aktivity sekundárnych metabolitov pochádzajúcich z rastlín. Tento záujem vznikol z mnohých dôvodov vrátane obáv verejnosti o používanie syntetických chemikálií na ničenie buriny a bezstavovcových škodcov a vývoja odolnosti škodcov a mikroorganizmov voči týmto syntetickým chemikáliám.
Prečo rastliny ako eukalyptus vyrábajú 1,8-cineol?
Zdá sa, že cineol a ďalšie terpény si rastliny vytvárajú ako obranné molekuly – sú toxické pre patogény a bylinožravce. Sú prchavé a môžu sa uvoľňovať ako signálne molekuly, jednak na prilákanie predátorov škodcov, jednak na signalizáciu opeľovačom.
Je pre nás 1,8-cineol bezpečný?
Aj keď je 1,8-cineol prítomný v mnohých dochucovadlách, ako je škorica, zázvor, šalvia, rozmarín, pepermintový olej a olej z mäty piepornej, vedci dospeli k záveru, že denný príjem (okolo 30 µg / kg) je okolo 1/1000. – hladina pozorovaného účinku (NOEL) pre túto zlúčeninu (> 32 mg / kg), je teda celkom bezpečný.
Aké použitia má 1,8-cineol?
Je zložkou mnohých ústnych vôd, ako je Listerine, na ničenie ústnych baktérií, ktoré produkujú škodlivé vonné molekuly, ako je sírovodík, merkaptány, skatol a diamíny, ako je putrescín a kadaverín. Používa sa tiež v rôznych farmaceutických výrobkoch, ako sú sladkosti na kašeľ a inhalačné látky, ako je napríklad Olbas olej, a mnoho ďalších, zubných pást, pretože má antibakteriálne a dekongestívne vlastnosti.
Okrem toho, že 1,8-cineol je v stopových množstvách v mnohých aromatických látkach, eukalyptová stopa sa nachádza v niektorých austrálskych červených vínach, kde 1,8-cineol pochádza z limonénu a α-terpineolu, ale nad určitú hladinu (cca 27,5 ppb) je 1,8-cineol sporný.
Eukalyptový olej na báze cineolu je užitočnou prísadou do paliva, pretože môže zabrániť rozdeľovaniu zmesí etanolu a benzínu do rôznych fáz. Samotné použitie ako palivo je príliš drahé. Paládiom dopovaný Al2O3katalyzátor pri 250 ° C prevádza 1,8-cineol na vodík a p-cymén (4-izopropyltoluén) vo vysokom výťažku, čo naznačuje, že eukalyptový olej by mohol byť obnoviteľným zdrojom aromatických surovín.
Niečo z vedeckých klinických a experimentálnych štúdií
Ako izolovaná zlúčenina je 1,8-cineol známy svojim mukolytickým a spazmolytickým účinkom na dýchacie cesty s preukázanou klinickou účinnosťou. 1,8-cineol preukázal terapeutické výhody aj pri zápalových ochoreniach dýchacích ciest, ako je astma a chronická obštrukčná choroba pľúc (CHOCHP). Tento klinický dôkaz sa týka jeho protizápalového a antioxidačného spôsobu účinku, ktorý bol preukázaný v mnohých predklinických štúdiách. Štúdie in vitro našli silné dôkazy o tom, že 1,8-cineol riadi zápalové procesy a produkciu mediátora infekcie alebo zápalu vyvolaného nadmerným vylučovaním hlienu skôr pôsobením ako protizápalový modifikátor, než ako jednoduché mukolytické činidlo. Cieľom tohto prehľadu je predstaviť tieto predklinické štúdie vykonané s čistým monoterpénom a zhrnúť súčasné poznatky o mechanizme účinku 1,8-cineolu. Bude diskutované skutočné pochopenie čistého 1,8-cineolu v porovnaní so zmesami prírodných prchavých olejov obsahujúcich 1,8-cineol ako hlavnú zlúčeninu a so zmesami prírodných terpénov známych ako éterické oleje. Na základe antioxidačných a protizápalových vlastností ukazujú nedávne klinické štúdie s 1,8-cineolom prvé dôkazy o prospešnom použití 1,8-cineolu ako dlhodobej liečby pri prevencii exacerbácií CHOCHP a pri zlepšovaní kontroly astmy.
Je pozoruhodné, že 1,8-cineolu bolo venovaných viacero pozornosti kvôli svojej protizápalovej aktivite a inhibícii jadrového faktora (NF) -kB. 1,8-cineol bol identifikovaný ako účinná látka s protizápalovými a antioxidačnými vlastnosťami. 1,8-cineol silne inhibuje hladinu tumor-nekrotického faktora (TNF) -alfa a IL-1β. Rovnako je známe, že 1,8-cineol inhibuje priamu signalizáciu prostredníctvom NF-kB. Niektoré štúdie preukázali, že prozápalové cytokíny sú počas infekcie chrípkovým vírusom výrazne zvýšené, a predpokladá sa, že táto „cytokínová búrka“ je hlavnou príčinou úmrtnosti. NF-kB je hlavným regulátorom produkcie cytokínov a chemokínov pri chrípke. Inhibítory NF-kB môžu blokovať replikáciu vírusu a tiež inhibovať zápalové reakcie hostiteľa. Schopnosť 1,8-cineolu inhibovať produkciu cytokínov a NF-kB viedla k hypotéze, že 1,8-cineol môže byť terapiou proti pľúcnym zápalom spôsobeným chrípkovou vírusovou infekciou. Podobná situácia je aj v prípade akútneho ťažkého ochorenia na Covid-19.
1,8-Cineol je hlavný monoterpén, hlavne z éterických olejov z eukalyptu, a preukázateľne vykazuje protizápalový, antivírusový a inhibičný účinok na nukleárny faktor (NF) -kB. V niektorých štúdiách sa hodnotil účinok 1,8-cineolu na myši infikované vírusom chrípky A. Zistilo sa, že 1,8-cineol chráni pred chrípkovou vírusovou infekciou u myší. Okrem toho 1,8-cineol účinne znižoval hladinu niektorých interleukínov (IL-4, IL-5, IL-10) a MCP-1 v tekutinách na výplach nosa a hladinu IL-1 p, IL-6, TNF-a a zvyšoval interferón -γ v pľúcnych tkanivách myší infikovaných chrípkovým vírusom. Výsledky tiež ukázali, že 1,8-cineol znížil expresiu NF-kB p65, intercelulárnej adhéznej molekuly (ICAM) -1 a vaskulárnej bunkovej adhéznej molekuly (VCAM) -1 v pľúcnych tkanivách. Zdá sa teda, že 1,8-cineol je schopný zvýšiť ochranu pred infekciou IFV u myší prostredníctvom zoslabenia pľúcnych zápalových reakcií.
Tieto výsledky charakterizujú 1,8-cineol ako silný inhibítor TNF-alfa a IL-1 beta a naznačuje menšie účinky na chemotaktické cytokíny. Toto zvyšuje počet dôkazov o úlohe 1,8-cineolu pri kontrole nadmerného vylučovania hlienu dýchacích ciest inhibíciou cytokínov, čo naznačuje možnosť použiť 1,8 cineol na dlhodobú liečbu na zníženie exacerbácií pri astme, sínusitíde a chronickej obštrukčnej chorobe pľúc.
Uvádza sa, že 1,8-cineol, monoterpén, má niekoľko biologických účinkov vrátane anxiolytického účinku (upokojujúceho). Okrem toho sa uvádza, že 1,8-cineol je hypotenzným činidlom (znižuje krvný tlak) a relaxanciom hladkého svalstva, ako aj modulátorom nervového výboja v oblasti čuchového laloku. 1,4-Cineol, prírodný monoterpénový analóg 1,8-cineolu, vykazoval anxiolytický účinok pri testoch. Inhalácia éterického oleja Alpinia zerumbet, ktorý obsahuje 1,8-cineol, mala u myší anxiolytické účinky. Zistilo sa, že éterické oleje z eukalyptu znižujú mieru vyhýbania sa myšiam bez ovplyvnenia ich odozvy pri samostatnej úlohe typu „shuttle“, čo je typ podmienenej úlohy vyhýbania sa. V súlade s predchádzajúcimi zisteniami u myší naše výsledky naznačujú, že 1,8-cineol môže mať u ľudí anxiolytické účinky.
Existuje rozsiahly výskum, ktorý ukazuje antimikrobiálny potenciál eukalyptových olejov, terpénov a konkrétne 1,8-cineolu. Autori Osawa a kol. zistili, že etanolový extrakt z Eucalyptus globulus je účinný proti kariogénnym a parodontopatickým baktériám. Gundidza a kol. pozorovali značnú inhibičnú aktivitu éterického oleja Heteropyxis natalensis proti dvadsiatim piatim bakteriálnym a štyrom hubovým druhom vrátane živočíšnych a rastlinných patogénov, baktérií, ktoré spôsobujú otravu jedlom a mykotoxikogénnych kmeňov húb. Plynová chromatografia a plynová chromatografia – hmotnostná spektrálna analýza (GC-MS) ukázala, že 1,8-cineol je hlavnou zložkou éterického oleja.
Esenciálny olej z Achillea ageratum, ktorého hlavnou zložkou je 1,8-cineol, je aktívny proti grampozitívnym baktériám Bacillus spp. a Staphylococcus aureus, bežne označovaný ako zlatý stafylokok, s nižšou aktivitou proti Escherichia coli, gramnegatívnej baktérie. Eukalyptový olej bol aktívny proti dvadsiatim dvom baktériám vrátane grampozitívnych kokov a tyčiniek a gramnegatívnych tyčiniek a proti jedenástim hubám. Mimica-Dukic a kol. pozorovali antibakteriálnu aktivitu proti grampozitívnym aj gramnegatívnym baktériám a fungistatickú a fungicídnu aktivitu pre éterické oleje troch druhov Mentha, ktoré obsahujú 1,8-cineol ako zložku. Éterické oleje a niektoré z ich zložiek, vrátane 1,8-cineolu, znižovali aktivitu voľných radikálov. Mazzanti a kol. zistili, že éterický olej z Hyssopus officinalis var decumbens bol aktívnejší voči grampozitívnym ako gramnegatívnym baktériám. Testy na základe difúzneho disku naznačujú, že za aktivitu bol primárne zodpovedný linalol, pričom 1,8-cineol bol menej aktívny. Esenciálny olej z Chrysanthemum boreale s 1,8-cineolom ako jednou z jeho hlavných zložiek inhiboval šesť grampozitívnych a osem gramnegatívnych baktérií, ale na nižšej úrovni ako ampicilín. Inouye a kol. študovali antibakteriálnu aktivitu éterických olejov a ich hlavných zložiek proti patogénom dýchacích ciest pri kontakte s plynmi. Aj keď boli eukalyptový olej a 1,8-cineol aktívne, patrili k tým s najvyššou minimálnou inhibičnou dávkou.
Sokmen a spolupracovníci zistili, že 1,8-cineol vykazuje značnú aktivitu proti hubám Candida albicans a Clostridium perfringens. Tantaoui-Elaraki a Errifi pozorovali synergický účinok medzi chloridom sodným a eukalyptovým olejom na inhibíciu rastu mycélia u druhov Zygorhynchus. Oreganové, ppalinové a eukalyptové oleje mali na dávke závislú inhibíciu klíčenia spór pre tri druhy húb, ale odstránenie spór Penicillium italicum z výparov eukalyptového oleja túto inhibíciu zvrátilo. Eukalyptový olej oddialil predĺženie mycélia a znížil sporuláciu pre každý druh huby v kultúrach obsahujúcich 1% oleja.
1,8-Cineol má prinajmenšom miernu antimikrobiálnu aktivitu, ktorá môže byť spôsobená jeho schopnosťou narušiť bunkové membrány, a preto ho možno najlepšie použiť v zmesiach s inými antimikrobiálnymi látkami.
Použitie cineolu
Oleje s obsahom cineolu sa tradične používajú na liečbu chorôb horných a dolných dýchacích ciest, ako je chronická sinusitída, bronchitída, chronická obštrukčná choroba pľúc a bronchiálna astma. Výskum preukázal, že 1,8-cineol má rôzne farmakologické účinky vrátane antivírusových, protizápalových, antinociceptívnych a antimikrobiálnych účinkov.
Cineol sa vylučuje do horných a dolných dýchacích ciest, kde sa využíva jeho najmä protivírusový, protizápalový, protimikrobiálny a expektoračný účinok.
Používa sa taktiež na liečbu chrípky a bežného prechladnutia.
Pri vonkajšom použití sa používa pri rôznych kožných ľahkých infekciách.
Eukalyptový olej (s obsahom cineolu) sa tradične používa na farmaceutické prípravky, kozmetiku a na čistenie domácnosti. Najdôležitejším z týchto použití sú doteraz farmaceutické prípravky, ktoré vyžadujú, aby olej obsahoval najmenej 70% 1,8-cineolu. Výrobky na báze eukalyptového oleja sa používajú ako tradičná liečba kašľa a nachladnutia, lokálne aplikovaný liek na zmiernenie svalovej bolesti, kožný antiinfekčný prostriedok v pediatrickej medicíne a ako rozpúšťadlo / tmel v zubnom lekárstve pre koreňové kanáliky.
Medzi ďalšie použitia patrí vôňa v mydlách, detergentoch a parfumoch a dochucovadlách. Medzi domáce aplikácie patrí odstraňovač škvŕn a škvŕn a komponent na pranie vlny. Taktiež sa používal ako flotačný prostriedok v ťažobnom priemysle.
Dávkovanie cineolu
Cineol sa bežne dávkuje 3x denne 200 mg. Kapsule sa zapíjajú dostatočným množstvom vody. Pri vonkajšom použití sa pokožka potiera 3-4x denne.
